La Cuesta del Bailio, históricamente, fue una de las vías que comunicaba la ciudad alta (Medina o Villa) con la baja (Axerquía) que atravesaba la antigua muralla romana. De hecho hasta 1711 allí se erigía un Arco, mas conocido por el Portillo de Corbacho.
Actualmente, la Cuesta del Bailío comienza en la calle Carbonell y Morand y discurre empinada hasta la calle Alfaros. Según comenzamos su ascensión desde abajo, la cuesta posee 31 escalones con un firme achinado con dibujos con distintos motivos decorativos llegando a una bifurcación donde se encuentra una bella fuente. Esta fuente de mármol negro se incorporó con motivo de la reforma realizada por el arquitecto Víctor Escribano Ucelay en 1944 que la dotó de los escalones y suprimió la pendiente empedrada que existía hasta entonces.
Levantando la vista se divisa la renacentista fachada de la Casa de Bailío cuyo dueño ostentaba el cargo homónimo, esto es, un encargado de aplicar la justicia y controlar la administración en nombre del Rey. Se trata de un gran ejemplo de la arquitectura civil cordobesa del Siglo XVI al XVIII.
En su parte mas alta, la Cuesta se comunica con la Plaza de Capuchinos, donde se encuentra la Virgen de los Dolores, el famoso Cristo de los Faroles y el Convento capuchino donde radica la sede canónica de la Hermandad de Paz y Esperanza.
Desde la óptica meramente cofrade, la Cuesta del Bailío supone un enclave de gran belleza para el paso de distintas cofradías, debido a la enorme dificultad que entraña su transitar para las cuadrillas de costaleros y por la fabulosa plasticidad que supone observar el descenso de los pasos por este enclave. El día mas importante para esta calle es sin duda el Martes Santo, pues tanto la Agonía, la Sangre, el Buen Suceso como la Santa Faz tienen marcado en rojo este lugar en su itinerario. Igualmente espectacular resulta el regreso del Gitano y la Esperanza en la noche del Domingo de Ramos camino de su templo de San Andrés.
Además, en ella se sitúa un azulejo de la Virgen de los Dolores realizado en 1924 por Rodríguez Rillon y colocado finalmente en 1939 en este lugar tras una pugna entre los miembros de la hermandad y el Ayuntamiento, ya que éste impidió su colocación en la plaza de Capuchinos.
Fuente: cordobapedia y guia de la Semana Santa de córdoba de Caja San fernando.
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